アルケンおよびアルキンの光フロー条件でのブロモアリル化反応
Photo Flow Protocol for Bromoallylation of Alkynes and Alkenes
Fukuyama, T.; Dakegata, A.; Ryu, I.
Arkivoc 2024, 2, 202312077.
publication論文紹介
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光触媒を用いた酸素によるアルケンの酸化的開裂のフローでの効率化
Photocatalytic Oxidative Cleavage of Alkenes by Molecular Oxygen: Reaction Scope, Mechanistic Insights, and Flow Application
Shih, Y.-L.; Wu, Y.-K.; Hyodo, M.; Ryu, I.
J. Org. Chem. 2023, 88, 6548-6552.
光触媒を用いた二重SH2反応によるC(sp3)-H結合の硫黄官能基化
Photocatalytic C(sp3)-H Thiolation by a Double SH2 Strategy Using Thiosulfonates
Taniguchi, N.; Hyodo, M.; Pan, L.-W.; Ryu, I.
Chem. Commun. 2023, 59, 14859-14862.
BlocBuilder MAを開始剤としたスチレンおよびアクリル酸ブチルのフローラジカル重合
Accelerated Nitroxide-Mediated Polymerization of Styrene and Butyl Acrylate Initiated by BlocBuilder MA Using Flow Reactors
Takabayashi, R.; Feser, S.; Yonehara, H.; Ryu, I.; Fukuyama, T.
Polymer Chem. 2023, 14, 4515-4520.
光フロー化学の発展についての論考
Improved Efficiency of Photo-Induced Synthetic Reactions Enabled by Advanced Photo Flow Technologies
Fukuyama, T.; Kasakado, T.; Hyodo, M.; Ryu, I.
Photochem. Photobiol. Sci. 2022, 21, 761-775.
光フローリアクターによるエチレンカーボネートの塩素化反応
High-Speed C-H Chlorination of Ethylene Carbonate Using a New Photoflow Setup
Kasakado, T.; Fukuyama, T.; Nakagawa, T.; Taguchi, S.; Ryu, I.
Beilstein J. Org. Chem. 2022, 18, 152-158.
高出力LEDによるベンジルアルコールの酸素酸化反応
Using High-Power UV-LED to Accelerate a Decatungstate-Anion-Catalyzed Reaction: A Model Study for the Quick Oxidation of Benzyl Alcohol to Benzoic Acid Using Molecular Oxygen
Hyodo, M.; Iwano, H.; Kasakado. T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Micromachines 2021, 12, 1307-1315.
プリスタンのワンフロー合成
Greener Synthesis of Pristane by Flow Dehydrative Hydrogenation of Allylic Alcohol Using a Packed-Bed Reactor Charged by Pd/C as a Single Catalyst
Kasakado,T.; Hirobe, Y.; Furuta, A.; Hyodo, M.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Molecules 2021, 26, 5845-5853.
HO-SAS触媒によるフロー系でのFriedel-Crafts反応
Flow Friedel-Crafts Alkylation of 1-Adamantanol with Arenes Using HO-SAS as an Immobilized Acid Catalyst
Kasakado, T.; Hyodo, M.; Furuta, A.; Kamardine, A.; Ryu, I.; Fukuyama, T.
J. Chin. Chem. Soc. 2020, 67, 2253-2257.
ピレンを触媒としたエテニルスルホンの光脱スルホニル化
Syntheses of Diarylethenes by Perylene-Catalyzed Photodesulfonylation from Ethenyl Sulfones
Watanabe, H.; Takemoto, M.; Adachi, K.; Okuda, Y.; Dakegata, A.; Fukuyama, T.; Ryu, I.; Wakamatsu, K.; Orita, A.
Chem. Lett. 2020, 49, 409-412.
フッ化物イオンを用いるフェノールのヒドロキシアルキル化のフロー系への応用
Revisiting Hydroxyalkylation of Phenols with Cyclic Carbonates
S.-C. Kao, Y.-C. Lin, I. Ryu, Y.-K. Wu.
Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3639-3644.
HO-SAS触媒によるフロー系でのFischer グリコシル化反応
Kinetically Controlled Fischer Glycosidation under Flow Conditions: A New Method for Preparing Furanosides
Masui, S.; Manabe, Y.; Hirao, K.; Shimoyama, A.; Fukuyama, T.; Ryu, I.; Fukase, K.
Synlett 2019, 30, 397-400.
電子移動を活用したアミンによる有機ハロゲン化物の還元反応のフロー効率化
Electron Transfer-Induced Reduction of Organic Halides with Amines
Fukuyama, T.; Fujita, Y.; Miyoshi, H.; Ryu, I.; Kao, S.-C.; Wu, Y.-K.
Chem. Commun. 2018, 54, 5582-5585.
光フローリアクターL-1を用い光レドックス触媒存在下でのトレオニン誘導体の脱炭酸反応を効率化とL-Ossamineの全合成
Formal Total Synthesis of L Ossamine via Decarboxylative Functionalization Using Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis in a Flow System
Inuki, S.; Sato, K.; Fukuyama, T.; Ryu, I.; Fujimoto, Y.
J. Org. Chem. 2017, 82, 1248−1253.
熱と光フローリアクターを連続的に用いたPCBMのフロー合成
Scalable Flow Synthesis of [6,6]-Phenyl-C61-Butyric Acid Methyl Ester (PCBM) Using a Flow Photoreactor with a Sodium Lamp
Ueda, M.; Imai, N.; Yoshida, S.; Yasuda, H.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Eur. J. Org. Chem. 2017, 2017, 6483-6485.
HO-SAS触媒を充填したカラムリアクターC-1aとPd/C触媒を充填したカラムリアクターC-1pを用いた連続フロー反応によるプリスタンのスケーラブル合成
Flow Dehydration and Hydrogenation of Allylic Alcohols: Application to the Waste-Free Synthesis of Pristane
Furuta, A.; Hirobe, Y.; Fukuyama, T.; Ryu, T.; Manabe, Y.; Fukase, K.
Eur. J. Org. Chem. 2017, 1365–1368.
HO-SAS触媒を充填したカラムリアクターC-1aを用いたフロー系でのエステル合成
Efficient Flow Fischer Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols Using Sulfonic Acid-Functionalized Silica as Supported Catalyst
Furuta, A.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2017, 90, 607–612.
エチレンオキシドのフロー系での効率アニオン重合
Efficient Anionic Ring Opening Polymerization of Ethylene Oxide under Microfluidic Conditions
Furuta, A.; Okada, K.; Fukuyama, T.
Bull. Chem. Soc. Jpn. 2017, 90, 838-842.
光マイクロリアクターを利用して、塩酸と次亜塩素酸から発生した塩素ガスを用いた安全かつ短時間での環状アルカンの光塩素化反応
A Greener Process for Flow C–H Chlorination of Cyclic Alkanes Using in situ Generation and On-Site Consumption of Chlorine Gas
Fukuyama, T.; Tokizane, M.; Matsui, M.; Ryu, I.
React. Chem. Eng. 2016, 1, 613–615.
光フローマイクロリアクターL-1を用いた有機ハロゲン化物のCossy型光ラジカル環化反応
Flow Update for a Cossy Photocyclization
Fukuyama, T.; Fujita, Y.; Rashid, M. A.; Ryu, I.
Org. Lett. 2016, 18, 5444−5446.
C-H結合の臭素化を光フローリアクターにより効率的に実施
Revisiting the Bromination of C-H Bonds with Molecular Bromine by Using a Photo-Microflow System
Manabe, Y.; Kitawaki, Y.; Nagasaki, M.; Fukase, K.; Matsubara, H.; Hino, Y.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Chem. Eur. J. 2014, 20, 12750-12753.
フロー反応を含むカルボニル化の新手法を解説
Innovative Carbonylation Methods
Kawamoto, T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2014, 72, 493-505.
フロー型カルボニル化反応の包括的な総説
Carbonylation in Microflow: Close Encounters of CO and Reactive Species
Fukuyama, T., Totoki, T., Ryu, I.
Green Chem. 2014, 16, 2042-2050
光反応用マイクロリアクターを用いた効率的臭素化反応
Revisiting the Bromination of C-H Bonds with Molecular Bromine by Using a Photo-Microflow System
Manabe, Y.; Kitawaki, Y.; Nagasaki, M.; Fukase, K.; Matsubara, H.; Hino, Y.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Chem. Eur. J. 2014, 20, 12750-12753
マスフローコントローラーGFC−１を用い、アリルリチウム種のカルボニル化反応
Flow Update for the Carbonylation of 1-Silyl-Substituted Organolithiums under CO Pressure
Fukuyama, T.; Totoki, T.; Ryu, I.
Org. Lett. 2014, 16, 5632-5635.
マスフローコントローラーGFC−１を用いた化学量論量の一酸化炭素によるカルボニル化反応と大量合成
Flow Carbonylation Using Near-Stoichiometric Carbon Monoxide. Application to Heck Carbonylation
Akinaga, H.; Masaoka, N.; Takagi, K.; Ryu, I.; Fukuyama, T.
Chem. Lett. 2014, 43, 1456-1458.
最適条件検索用マイクロリアクターシステムX−１を用い、シアノボロヒドリドを用いたGiese反応の迅速な条件スクリーニング
Flow Giese Reaction Using Cyanoborohydride as a Radical Mediator
Fukuyama, T.; Kawamoto, T.; Kobayashi, M.; Ryu, I.
Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1791-1796
ギ酸と硫酸から発生させた一酸化炭素を用いたカルボニル化反応をバッチ型反応装置及びTube-in-Tube型フロー反応装置を用いて効率的に実施
Modernized Low Pressure Carbonylation Methods in Batch and Flow Employing Common Acids as a CO Source
Brancour, C., Fukuyama, T.; Mukai, Y.; Skrydstrup, T.; Ryu, I.
Org. Lett. 2013, 15, 2794-2797.
触媒循環型フロー反応装置を用いタンパク質分解酵素阻害剤前駆体の100gスケール合成を達成
100 Gram Scale Synthesis of a Key Intermediate of Matrix Metalloproteinase Inhibitor in a Continuous-Flow System Based on a Copper-Free Sonogashira Reaction Using an Ionic Liquid as a Catalyst Support
Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Sumino, Y.; Ryu, I.
Synlett 2012, 23, 2279-2283.
医薬品製造におけるフローマイクロリアクターの役割：反応条件スクリーニングとサンプル合成
J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2012, 70, 896-907.
マイクロフロー系でニトロキシド媒介リビングラジカル重合を実施
Nitroxide-Mediated Polymerization of Styrene, Butyl Acrylate, or Methyl Methacrylate by Microflow Reactor Technology
Fukuyama, T.; Kajihara, Y.; Ryu, I.; Studer, A.
Synthesis 2012, 44, 2555-255
ハステロイ性マイクロミキサー、マイクロ抽出ユニットを用いて室温でのKoch–Haaf反応によるカルボン酸のグラムスケール合成
Koch–Haaf Reaction of Adamantanols in an Acid-tolerant Hastelloy-Made Microreactor
Fukuyama, T.; Mukai, Y.; Ryu, I.
Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1288-1293
光マイクロリアクターと低出力光源を用いた効率的[2+2]光付加環化反応
Continuous Microflow [2 + 2] Photocycloaddition Reactions Using Energy-Saving Compact Light Sources
Fukuyama, T.; Kajihara, Y.; Hino, Y.; Ryu, I.
J. Flow Chem. 2011, 1, 40-45
光マイクロリアクターを用いたアルカンの光塩素化反応
Microflow Photo-Radical Chlorination of Cycloalkanes
Matsubara, H.; Hino, Y.; Tokizane, M.; Ryu, I.
Chem. Eng. J. 2011, 167, 567-571.
光マイクロフローリアクターによるジアステレオ選択的2＋2環化付加反応
Diastereoselective [2+2] Photocycloaddition of Chiral Cyclic Enone and Cyclopentene Using a Microflow Reactor System
Tsutsumi, K.; Terao, K.; Yamaguchi, H.; Yoshimura, S.; Morimoto, T.; Kakiuchi, K.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Chem. Lett. 2010, 39, 828–829.
ポリイミド製マイクロリアクターの開発とフロー系有機合成反応への活用
Monolithic and Flexible Polyimide Film Microreactors for Organic Microchemical Applications Fabricated by Laser Ablation
Min, K. I.; Lee, T. H.; Park, C. P.; Wu, Z. W.; Girault, H. H.; Ryu, I.; Fukuyama, T., Mukai, Y., Kim, D. P.
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7063-7067.
高圧力下でのラジカルカルボニル化をフロー系で安全かつ効率的に実施
Radical Carbonylations Using a Continuous Microflow System
Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Kamata, N.; Ryu, I.
Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 34.
パラジウムアルミナペレットを充填したカラムリアクターを用いたフェニルアセチレンへのアリル臭素化物の付加反応
Addition of Allyl Bromide to Phenylacetylene Catalyzed by Palladium on Alumina and its Application to a Continuous Flow Synthesis
Fukuyama, T.; Kippo, T.; Ryu, I.; Sagae, T.
Res. Chem. Intermed. 2009, 35, 1053-1057.
フローマイクロリアクターを用いたラジカルカルボアミノキシ化反応
Microflow Radical Carboaminoxylations with a Novel Alkoxyamine
Wienhöefer, I. C.; Studer, A.; Rahman, M. T.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Org. Lett. 2009, 11, 2457-2460.
光マイクロリアクターを用いたフロー型光Barton反応による脳血管攣縮抑制薬Myriceric Acid Aの鍵中間体の合成
Microflow Photo-Radical Reaction Using a Compact Light Source: Application to the Barton Reaction Leading to a Key Intermediate for Myriceric Acid A
Sugimoto, A.; Fukuyama, T.; Sumino, Y.; Takagi, M.; Ryu, I.
Tetrahedron 2009, 65, 1593-1598.
マイクロフロー系での薗頭カップリング反応によるタンパク質分解酵素阻害剤の100グラムスケール合成
An Automated-Flow Microreactor System for Quick Optimization and Production: Application to 10- and 100-gram Order Productions of a Matrix Metalloproteinase Inhibitor Using a Sonogashira Coupling Reaction
Sugimoto, A.; Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Ryu, I.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6364-6367.
マイクロフロー系でのラジカル環化反応により、天然物の鍵合成中間体のグラムスケール合成
Spurring Radical Reactions of Organic Halides with Tin Hydride and TTMSS Using Microreactors
Fukuyama, T.; Kobayashi, M.; Rahman, M. T.; Kamata, N.; Ryu, I.
Org. Lett. 2008, 10, 533-536.
マイクロフローシステムによる実用的有機合成について原理と応用を平易に解説
Adventures in Inner Space: Microflow Systems for Practical Organic Synthesis
Fukuyama, T.; Rahman, M. T.; Sato, M.; Ryu, I.
Synlett 2008, 2, 151-163.
ブラックライトをコンパクト光源としたフロー系バートン反応による医薬中間体合成
The Barton Reaction Using a Microreactor and Black Light. Continuous-Flow Synthesis of a Key Steroid Intermediate for an Endothelin Receptor Antagonist
Sugimoto, A.; Sumino, Y.; Takagi, M.; Fukuyama, T.; Ryu, I.
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6197–6200.
一酸化炭素の低い圧力条件を可能としたPd触媒によるフローカルボニル化反応
Low Pressure Pd-Catalyzed Carbonylation in an Ionic Liquid Using a Multiphase Microflow System
Rahman, M. T.; Fukuyama, T.; Kamata, N.; Ryu, I.
Chem. Commun. 2006, 2236–2238.
Pd/C充填カラムリアクターでフロー水添の効率化に成功した最初の例
Continuous Hydrogenation Reactions in a Tube Reactor Packed with Pd/C
Yoswathananont, N.; Nitta, K.; Nishiuchi, Y.; Sato, M.
Chem. Commun. 2005, 42-45.
イオン液体による触媒リサイクルと連続フローシステムを組み合わせたHeck反応
Continuous Microflow Synthesis of Butyl Cinnamate by a Mizoroki-Heck Reaction Using a Low Viscosity Ionic Liquids as the Recycling Reaction Medium
Liu, S.; Fukuyama, T.; Sato, M.; Ryu, I.
Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 477–481.
2＋2型の光環化反応をフロー反応系で達成
Quick execution of [2+2] type photochemical cycloaddition reaction by continuous flow system using a glass-made microreactor
Fukuyama, T.; Hino, Y.; Kamata, N.; Ryu, I.
Chem. Lett. 2004, 33, 1430-1431.
銅塩の添加を不要とした薗頭反応をマイクロフロー反応系で達成
A Copper-free Sonogashira Coupling Reaction in Ionic Liquids and its Application to a Microflow System for Efficient Catalyst Recycling
Fukuyama,T.; Shinmen, M.; Nishitani, S.; Sato, M.; Ryu, I.
Org. Lett. 2002, 4, 1691–1694.